ויינשטיין נולד בשנת 1872 בעיירה סטוֹלין הסמוכה לפינסק (אז בתחומי רוסיה הצארית). ב-1890, והוא בן שמונה-עשרה, עלה ארצה עם בני משפחתו והתיישב בירושלים. בשנותיו בירושלים למד, כמו כל בני היישוב הישן, בבית מדרש ואחר כך עסק במסחר במשקאות, ובתוך כך הסתופף בחברתם של משכילי ירושלים, ישראל דב פרומקין, אליעזר בן יהודה ויחיאל מיכל פינס והושפע מרעיונותיהם. בחודש אוקטובר 1897 השתתף ויינשטיין בייסודה של חברה בשם 'אגודת יישוב ארץ הקודש', שהוקמה כדי לעודד צעירים בני היישוב הישן לעבור למושבות ולעסוק בחקלאות. הוא התמנה מזכיר החברה ושאף גם כן לרכוש נחלה בהתיישבות החדשה, שאיפה שאכן מימש כעבור שנים אחדות. בביטאונה של אגודה זו, חיבת הארץ, שראה אור בירושלים באותה שנה (תרנ"ח), פרסם ויינשטיין הצעיר את ביכורי שיריו. עד מהרה נוכח ויינשטיין לדעת כי יבול שירי הזמר העבריים המוכרים לתושבי הארץ ומושרים בפיהם הוא זעום ביותר. גרוע מכך: את השירים החדשים, אלה שחוברו על אדמת הארץ, אפשר היה למנות על אצבעות כף יד אחת או שתיים לכל היותר. הוא החל אפוא לשקוד על ליקוט שירי הזמר בני התקופה וכינסם יחד לאסופת שירים רחבת היקף בשם נגינות ציון, שראתה אור בירושלים בשנת תרנ"ז, בדפוסו של אברהם משה לונץ. אמנם לא היה זה השירון הראשון של ימי העלייה הראשונה – קדם לו מנשה מאירוביץ, איש ביל"ו מראשון לציון, שפרסם שנה לפני כן שתי חוברות זמר קטנות בשם שירי עם ציון, שנדפסו אף הן בדפוס לונץ – אך על פי היקפו (190 עמודים). היה זה השירון הגדול ביותר שפורסם עד אז בארץ ישראל. הוא כלל שלושים ושניים שירים, שתיעדו את ראשית ימיה של התנועה הציונית ואת צעדיה הראשונים של ההתיישבות החדשה בארץ. לרבים משירי הקובץ היה זה פרסום ראשון, ושלושה מהם היו פרי עטו של ויינשטיין הצעיר, שהיה אז בן עשרים וחמש. בין השירים המוכרים שכלל ויינשטיין בשירון אפשר להזכיר את 'השושנה' ו'במחרשתי' של אליקום צונזר, 'נומה, פרח, בני מחמדי' של אפרים דב ליפשיץ, 'חושו אחים חושו' של יחיאל מיכל פינס, וכמובן את 'התקווה' של נפתלי הרץ אימבר. השירון ראה אור בקול דממה דקה וללא פרסום רב. רק כמה מודעות צנועות בעיתון חבצלת של החודשים יולי-אוגוסט 1897 בישרו על הופעתו. ועם זאת, הוא הופיע בעיתוי שאי-אפשר לחשוב על מתאים ממנו: כחודש ימים לפני התכנסותו של הקונגרס הציוני העולמי הראשון בבזל, בסוף אוגוסט 1897. היה זה האירוע ההיסטורי החשוב ביותר בתולדות היהודים במאה ה-19, והשירים החדשים נישאו על גלי ההתלהבות שעורר הקונגרס וסחפו רבים בארץ ישראל ובעולם היהודי כולו.
[…..]
לויינשטיין היה משק חקלאי בסג'רה ונחלה שאותה עיבד עם בני משפחתו, אך בפועל כמעט שלא עסק בעבודה חקלאית. הוא נמנה עם מחנכי העלייה הראשונה, אלה שהקדישו את חייהם לטיפוחה של השפה העברית ולהנחלתה. תחילה לימד ביפו ואחר כך במושבה משמר הירדן. כאמור, בשנת 1902 עבר לחוות סג'רה שבגליל התחתון וקבע בה את מושבו. בבית הספר בסג'רה שימש ויינשטיין מורה יחיד לכל המקצועות. כיתת הלימוד מנתה אז כחמישים ילד וילדה, בני גילאים שונים ובני עדות שונות ומגוונות, ביניהם ילדים ממוצא כורדי, רוסי, קווקזי, וכן בני גֵּרים (סובוטניקים) שהתיישבו בסג'רה. ויינשטיין הנהיג בכיתתו שיטות לימוד מקוריות והחדיר בתלמידיו את אהבת הטבע והחקלאות. על פי מסורת חינוכית שיצרו מורים במושבות הגליל, גם הוא נהג להוציא את תלמידיו אל מחוץ לכותלי בית הספר ולהרביץ בהם תורה ודעת, ללא ספרי לימוד שכמעט ולא היו בנמצא, אל מול הנוף המקראי הקדום. כשלימד את שירת דבורה וסיפר על מעללי ברק בן אבינֹעַם, הצביע על התבור שנשקף ממול, וכך המחיש לתלמידיו את עלילות התנ"ך במקום שבו התרחשו. בחצר בית הספר תיכנן והקים גן לתפארת, מוקף גדר אבן, ובו ערוגות מרובעות ועגולות שבהן גידלו תלמידיו ירקות ופרחים.
בשנת 1910 הצטרפה ל'סגל המורים', כלומר לויינשטיין, מורה חדשה. זו הייתה רחל בלובשטיין, המשוררת, שהתגוררה בחוות סג'רה עם בנות משפחת שטורמן ועם מניה שוחט. שמעון, בנו הבכור, זכר בערגה את שיעוריה של רחל על צמחים ופרחים. לימים, כשחלתה והתגוררה בעליית גג ברחוב בוגרשוב בתל אביב, התבקש שמעון על ידי ברל כצנלסון, עורך דבר, להביא לחדרה של רחל עציץ פרחים. כשבא אליה חווה חוויה מרגשת כשהחליף אִתה זיכרונות על ימיה בסג'רה, כאשר היה תלמידהּ, תקופה שאותה לא הרבו להזכיר בביוגרפיות של רחל.
בערבים ניהל המורה ויינשטיין שיחות נפש ארוכות עם פועל צעיר בן עשרים ואחד ושמו דוד בן-גוריון, שעבד בסג'רה בשנים 1908-1907. יחסים חמים שררו ביניהם, ובן-גוריון אף נכח בחגיגת בר-המצווה של הבן שמעון. לימים העיד בן-גוריון, כי ימי שבתו בסג'רה היו היפים ביותר בחייו.
בשנת 1909 ייסד ויינשטיין את האגודה הצרכנית השיתופית הראשונה בארץ וניהל אותה. החנות הקואופרטיבית שירתה את איכרי סג'רה ושמה היה, בהתאם, 'אחיסמך'. גם פועלו החלוצי בתחום זה נשכח.
[….]
ב-1922 עזב ויינשטיין את סג'רה ואת עבודת ההוראה ולא שב עוד לעסוק בה. הוא עבר לטבריה, כיהן כנציג
של ועד הצירים לארץ ישראל בראשותו של חיים וייצמן, ובתוך כך טיפח קשרי ידידות הדוקים עם נכבדי הערבים בסביבה. בתוקף מעמדו הוזמן להיפגש עם הנציב העליון בבית הממשלה, בעת ביקורו בטבריה. בתקופה זו החל לעסוק בעבודה בנקאית, תחילה כמנהל בנק להלוואות בטבריה, אחר כך במשרה דומה בחיפה. הוא המשיך גם בעבודתו הציבורית ושימש יושב ראש בית משפט השלום העברי וכחבר הנהלת 'אהל שם'.
